Artista: Madoona
Director: Bobby Woods
Categoría: Good

Razones: El video musical de "Deeper and Deeper" fue filmado el 7 de noviembre de 1992 en Ren-Mar Studios y en el club nocturno Roxbury en Hollywood, California y dirigido por Bobby Woods (que también era productor ejecutivo de la compañía de Madonna, Boy Toy Inc .).

Era una oda a Andy Warhol, rodada en estilo idéntico  de muchas de sus películas. En el video de Madonna, ella interpreta a Edie Sedgwick. En el momento de su comercialización pocos comprendieron el homenaje del vídeo, y sigue siendo uno de los videos más atractivos de Madonna.

La actriz y amiga de Madonna Debi Mazar hace un cameo en el vídeo ( lo había hecho antes en el video de True Blue ), así también la directora de cine y guionista Sofia Coppola, y el actor Udo Kier, que había aparecido en las películas de Andy Warhol. También hay cameos breves de Holly Woodlawn y Chi Chi LaRue.

En el video Madonna intenta representar la pérdida de la inocencia. La canción es pegadiza, disco-pop con un poco de flamenco y el video va acompañando el ritmo de la música. Los vestuarios setentistas recargados, mucha presencia de drag queens y el ambiente de discoteca de fines de los años 70s y comienzos de los años 80s.
Lamentablemente no esta incluido en los sets oficiales de DVDs de Madonna.